Saison 2

Le jour de la Saint Valentin 1962, l'équipe de Sterling & Cooper reçoit de nouveaux équipements. Duke Phillips commence à imposer ses règles au staff et il se retrouver confronter à Don. De son côté, Betty retrouve une vieille amie et Pete apprend que sa femme veut des enfants...

Tandis que Peggy dîne avec sa famille, Pete présente à ses collègues sa nouvelle petite amie, qui est afro-américaine. Pendant ce temps, l'agence se bat pour obtenir les faveurs d'une grosse compagnie aérienne...

Tandis que Harry se retrouve en charge du service médias, un acteur sème le trouble sur le tournage d'une publicité et Don tente de l'amadouer.

Tandis que Don et Betty passent le weekend en famille, Peggy rencontre le nouveau prêtre de sa paroisse.

Joan engage une nouvelle secrétaire pour remplacer celle de Don. Ce dernier se retrouve au milieu de problèmes concernant le comédien Jimmy et sa femme Bobbie.

Don et Duck tentent de satisfaire un client, tandis que Peggy a une initiative qui pourrait bien lui permettre une promotion. Au même moment, la famille de Duck vient lui rendre visite.

Tandis que Don fait l'acquisition d'une nouvelle voiture, sa secrétaire fait une grave erreur. Betty apprend un terrible secret de la part de Jimmy Barrett.

Débordé de travail, Harry voudrait plus d'employés dans le service média, et demande de l'aide à Joan. Le prêtre de Betty vient demander à celle-ci de réaliser pour lui une campagne publicitaire.

Après un malencontreux accident, Freddy Rumsen doit quitter Sterling & Cooper. De son côté, Roger envisage de quitter sa femme pour se marier avec Jane, la jeune secrétaire de Don.

Betty accepte de faire une trève avec Don le temps d'un week-end chez ses parents. Tandis que Paul part militer en compagnie de sa petite amie, Pete a des problèmes de communications avec sa mère.

Don et Pete se rendent en Californie pour un voyage professionnel. Don ne tarde pas à échapper aux réunions pour faire de surprenantes rencontres. A New York, Rogert demande Jane en mariage, tandis que Duck prépare un véritable coup d'état.

Tandis que Pete rentre à New York, Don reste en Californie où il a rendez-vous avec son passé. De son côté, Joan fait visiter Sterling&Cooper à son nouveau fiancé.

À Sterling&Cooper, c'est l'heure des changements et Duck prend les commandes. Don revient changé de son périple californien et Betty accepte de discuter. Quand à Peggy, elle révèle son secret à Pete...