Dylan reçoit un diagnostic de chlamydia et doit alors contacter tous ses précédents partenaires sexuels pour les informer qu'il est atteint de la maladie. Les meilleurs amis de Dylan sont Luke et Evie, qui nourrit depuis des années un béguin secret pour Dylan, mais qui a maintenant évolué et s'est récemment fiancée. La majorité de chaque épisode de la série est racontée à travers un flashback, montrant les rencontres de Dylan avec un certain nombre de femmes.